Wichtige pflanzliche Wirkstoffgruppen, Teil 3: Polyphenole

Poly­phe­no­le sind eine Sam­mel­be­zeich­nung für aro­ma­ti­sche Ver­bin­dun­gen, die min­des­tens zwei phe­n­o­li­sche Hydro­xy-Grup­pen im Mole­kül ent­hal­ten (Poly­o­le). Zu der sehr hete­ro­ge­nen Stoff­grup­pe wer­den Fla­vo­no­ide, Antho­cya­ne und Phe­nol­car­bon­säu­ren gezählt [1].

Biologie

Zist­ro­sen

In der Natur tre­ten freie und ver­ether­te Poly­phe­no­le in Blü­ten­farb­stof­fen (Antho­cya­ne, Fla­vo­ne), in Gerb­stof­fen (Cate­chi­ne, Tan­ni­ne), als Flech­ten- oder Farn-Inhalts­stof­fe (Usn­in­säu­re, Acyl­po­ly­phe­no­le), in Ligni­nen, als Gal­lus­säu­re-Deri­va­te usw. auf. Man kann von meh­re­ren tau­send natür­lich vor­han­de­nen Ver­bin­dun­gen aus­ge­hen. Allei­ne von der Unter­grup­pe der Fla­vo­no­ide sind mehr als 6.000 Stel­lungs­iso­me­re bekannt. Neben Blü­ten­far­be oder Aro­ma sind Poly­phe­no­le auch am Schutz vor Schäd­lin­gen und Krank­hei­ten mit­be­tei­ligt (fun­gi­zi­de und insek­ti­zi­de Wir­kung). Zudem schüt­zen sie die Pflan­ze vor oxi­da­tiv­en Schä­den. Nur Pflan­zen sind zur Bio­syn­the­se die­ser aro­ma­ti­schen Ver­bin­dun­gen aus ali­pha­ti­schen Vor­stu­fen fähig [2].

Chemie

Die Poly­phe­no­le basie­ren che­misch auf der Struk­tur des Phe­nol­rings. Sie wer­den in zwei gro­ße Unter­grup­pen gegliedert:

“Wichtige Polyphenolgruppen mit medizinische Wirkungen”

Phenolsäuren

Sie kom­men in sehr vie­len Pflan­zen vor, ins­be­son­de­re in den Rand­schich­ten, wo sie zur Sta­bi­li­tät der Zell­wän­de in den Scha­len bei­tra­gen. Durch die Ver­ar­bei­tung der Pflan­zen wird der Phe­nol­säu­re­ge­halt deut­lich redu­ziert. So ent­hält zum Bei­spiel Voll­korn­wei­zen 500mg Phe­nol­säu­ren pro kg, nied­rig aus­ge­mah­le­nes Wei­zen­mehl hin­ge­gen nur noch 50mg/​kg. Etwa ein Drit­tel der Gesamt­zu­fuhr an Poly­phe­no­len ent­fällt auf Phe­nol­säu­ren. Die in Tier­ver­su­chen gezeig­te Beein­flus­sung von Tumo­ren durch Phe­nol­säu­ren konn­te in Human­stu­di­en bis­her nicht bestä­tigt wer­den. Mög­li­cher­wei­se hem­men Phe­nol­säu­ren wäh­rend der Nah­rungs­zu­be­rei­tung sowie im Ver­dau­ungs­trakt die Bil­dung von kan­ze­ro­ge­nen hete­ro­zy­kli­schen Ami­nen und Nitros­ami­nen. Als wei­te­rer pro­tek­ti­ver Mecha­nis­mus gilt die Ver­hin­de­rung der Akti­vie­rung von Pro­kan­ze­ro­ge­nen (Hem­mung von Pha­se-I-Enzy­men). Außer­dem reagie­ren Phe­nol­säu­ren mit Kan­ze­ro­ge­nen, wie poly­zy­kli­schen aro­ma­ti­schen Koh­len­was­ser­stof­fen (PAK), zu bio­lo­gisch inak­ti­ven Kom­ple­xen [3].

Flavonoide

Die Fla­vo­no­ide sind die in der Nah­rung am häu­figs­ten vor­kom­men­den Poly­phe­no­le und befin­den sich vor allem in den Rand­schich­ten und den äuße­ren Blät­tern fast aller Pflan­zen. Der­zeit sind etwa 6.500 ver­schie­de­ne Struk­tu­ren bekannt, die eine Viel­falt gesund­heits­för­dern­der Wir­kun­gen besit­zen [4]. Die Fla­vo­no­id­kon­zen­tra­ti­on in Pflan­zen wird unter ande­rem durch die Sor­te, die Anbau­be­din­gun­gen sowie das Kli­ma, ins­be­son­de­re die jah­res­zeit­lich beding­te Licht­in­ten­si­tät, beein­flusst. Fla­vo­no­ide tra­gen etwa zu zwei Drit­tel zur ali­men­tä­ren Gesamt­zu­fuhr an Poly­phe­no­len bei.

Epi­de­mio­lo­gi­sche Stu­di­en wei­sen auf einen inver­sen Zusam­men­hang zwi­schen der Fla­vo­no­id­zu­fuhr und dem Risi­ko für ver­schie­de­ne Erkran­kun­gen hin. So senkt eine hohe Fla­vo­no­id­auf­nah­me das Sterb­lich­keits­ri­si­ko für Herz-Kreis­lauf-Erkran­kun­gen um ein Drit­tel. Die­se Effek­te sind ver­mut­lich auf eine Beein­flus­sung ver­schie­de­ner Fak­to­ren der Blut­ge­rin­nung durch Fla­vo­no­ide zurück­zu­füh­ren. Als eine mög­li­che Ursa­che der anti­kan­ze­ro­ge­nen Wir­kung von Fla­vo­no­iden wird die Ent­gif­tung aggres­si­ver Sau­er­stoff- und Stick­stoff­ver­bin­dun­gen durch die­se Poly­phe­no­le ange­se­hen. Wei­te­re Effek­te zei­gen Fla­vo­no­ide auf das Immun­sys­tem, wobei jedoch wider­sprüch­li­che Aus­sa­gen vor­lie­gen. Fla­vo­no­ide aus grü­nem Tee zei­gen anti­mi­kro­biel­le Wir­kun­gen bei bak­te­ri­el­ler Sto­ma­ti­tis, Fla­vo­no­ide aus Moos­bee­ren-Saft (Gat­tung Vac­ci­ni­um) ver­rin­gern das Risi­ko von Harn­wegs­ent­zün­dun­gen [5].

Anthocyane

Johan­nis­bee­ren

Die Antho­cya­ne sind eine Unter­grup­pe der Fla­vo­no­ide und stel­len die größ­te Grup­pe der rot-blau-schwar­zen Farb­pig­men­te im Pflan­zen­reich dar. Beson­ders reich an Antho­cya­nen sind rot, vio­lett und blau gefärb­te Bee­ren und Früch­te (schwar­ze Johan­nis­bee­ren, Brom­bee­ren. Hei­del­bee­ren. Blut­oran­gen, rote Wein­trau­ben) sowie dar­aus her­ge­stell­te Säf­te bzw. Rot­wein. Auch Hül­sen­früch­te mit schwar­zen oder roten Scha­len sowie ver­schie­de­ne Gemü­se­ar­ten (rote Zwie­beln. Auber­gi­nen) ent­hal­ten Antho­cya­ne. Wie die ande­ren Fla­vo­no­ide zei­gen Antho­cya­ne in vitro ein hohes anti­oxi­da­tiv­es Poten­zi­al, das als Schutz­fak­tor für Krebs- und Herz-Kreis­lauf-Erkran­kun­gen gilt. Auf­grund der sehr nied­ri­gen Bio­ver­füg­bar­keit der Antho­cya­ne ist die anti­oxi­da­tive Wir­kung beim Men­schen aller­dings frag­lich und konn­te bis­her noch in kei­ner Human­stu­die bestä­tigt wer­den [6].

Beispiel hochpolymere Polyphenole

Poly­phe­no­le haben in vitro ein brei­tes anti­vi­ra­les Spek­trum, zu des­sen pro­phy­lak­ti­scher oder the­ra­peu­ti­scher Bedeu­tung hin­sicht­lich mor­ta­li­täts­re­le­van­ter Infek­ti­ons­krank­hei­ten aber noch kei­ne gro­ßen kon­trol­lier­ten Stu­di­en vor­lie­gen. Bel­gi­sche For­scher um Arnold Vlie­tinck kamen 1999 zu dem Schluss, dass die anti­vi­ra­le Potenz von Poly­phe­no­len grund­sätz­lich aus einer Bin­dung an die Viren selbst (zum Bei­spiel Her­pes sim­plex-Viren, HI-Viren und ande­re) und damit letzt­lich aus einer Ver­hin­de­rung der Virusad­hä­si­on an emp­fäng­li­che Zel­len besteht [7]. Aus Sicht der Arbeits­grup­pe könn­ten Poly­phe­no­le die ein­zi­gen unspe­zi­fisch wirk­sa­men viru­zi­den Wirk­stof­fe in der Natur sein. Zu die­sem Schluss kommt im glei­chen Jahr auch die japa­ni­sche Arbeits­grup­pe um Hiro­shi Saka­ga­mi, die zudem bemerk­te, dass Poly­phe­no­le unspe­zi­fisch Virus­en­zy­me hem­men kön­nen, die zur vira­len Repli­ka­ti­on not­wen­dig sind [8]. Arbeits­grup­pen des Fried­rich Löff­ler-Insti­tu­tes und der Uni­ver­si­tät Müns­ter konn­ten schließ­lich 2007 zei­gen, dass die anti­vi­ra­len Effek­te eines Poly­phe­nol­ex­trak­tes einer spe­zi­el­len Pflan­ze (Cis­tus inca­nus ssp. Pan­da­lis), sowohl bei Influ­en­za­vi­ren als auch Vogel­grip­pe­er­re­gern anti­vi­ral wirk­sam ist (in vitro, in vivo), also bei Infek­ti­ons­krank­hei­ten mit hoher Sterb­lich­keits­last [9, 10].

In wäss­ri­gen Extrak­ten der genann­ten Zist­ro­sen­va­rie­tät wur­den zahl­rei­che Poly­me­re nach­ge­wie­sen, und anderem

* Fla­vo­nol-O-Gly­ko­si­de, zum Bei­spiel Myri­ce­t­in­de­ri­va­te (-glu­co­si­de, ‑galac­to­si­de, ‑pent­o­sid), Querce­t­in­de­ri­va­te ( ‑glu­co­si­de, galac­to­si­de, ‑pent­o­sid, ‑rham­no­sid)

* Fla­van-3-olé (Cate­chi­ne) und Pro­an­tho­cya­ni­di­ne, zum Bei­spiel Cate­chin, Gal­lo­ca­te­chin, Cate­chin-3-O-rham­no­sid, Gal­lo­ca­te­chin-3-O-Gal­lat, Catechin-(4α-à8)-gallocatechin, Gallocatechin-(4αà8)-Catechin (=Pro­cya­ni­din B1), Epigallocatechin-(4βà8)-catechin, Epigallocatechin-(4βà8)-gallocatechin (=Pro­del­phi­ni­din B1) und andere.

Polymorphismus

Bei Unter­su­chun­gen zu den Schwan­kun­gen von Wirk­stoff­ge­hal­ten unter­schied­li­cher Zist­ro­sen­char­gen stell­te sich her­aus, dass die­se Pflan­zen­gat­tung einen erheb­li­chen Poly­mor­phis­mus auf­weist. Auf­grund regio­nal beding­ter unter­schied­li­cher Umwelt­ein­flüs­se bil­den sich infol­ge radiä­rer Adapt­a­ti­on neue sta­bi­le Unter­ar­ten der Pflan­ze her­aus. Den höchs­ten Gehalt hoch­po­ly­me­rer Poly­phe­no­le zeigt nach der­zei­ti­gem Wis­sen aus­schließ­lich die in begrenz­ten Regio­nen Grie­chen­lands vor­kom­men­de oben genann­te Sub­spe­zi­es. Die­se Unter­art ist auch die ein­zi­ge, bei der die natür­li­che anti­vi­ra­le Akti­vi­tät nach­ge­wie­sen wor­den ist.