Wichtige pflanzliche Wirkstoffgruppen, Teil 2: Kohlenhydrate

Kohlenhydrate sind eine weit verbreitete Stoffklasse in tierischen, pflanzlichen und einzelligen Organismen. Sie werden aus Kohlendioxid und Wasser ausschließlich von Pflanzen und Mikroorganismen im Verlauf der Photosynthese gebildet. Strukturchemisch sind Kohlenhydrate aliphatische Polyhydroxy-monooxoverbindungen und deren Derivate. Sie haben größtenteils die allgemeine Formel Cn(H2O)m. Zu den pharmazeutisch bedeutenden monomeren Kohlenhydraten gehören die Monosaccharide und die von ihnen abgeleiteten Alditole (Zuckeralkohole), Cyclitole, Uronsäuren, Ketoaldonsäuren und Aminozucker. Zu den oligo- und polymeren Kohlenhydraten gehören die Oligosaccharide, Polysaccharide und Glykosaminoglykane. [1]

Chemie

Die Kohlenhydrate wurden ursprünglich als hydratisierte Form des Kohlenstoffs aufgefasst und 1844 von dem russischen Arzt und Chemiker Carl Schmidt (1822-94) als Kohlenhydrate bezeichnet. Dieser Name ist beibehalten worden, obwohl er vom chemischen Standpunkt her unzutreffend ist. Heute werden auch Verbindungen zu den Kohlenhydraten gerechnet, die eine abweichende Summenformel aufweisen, zum Beispiel Aldonsäuren, Uronsäuren, Desoxyzucker, oder zusätzlich Stickstoff oder Schwefel enthalten, wie zum Beispiel Aminozucker oder Mucopolysaccharide. Monosaccharide und Oligosaccharide werden häufig auch Zucker bzw. Saccharide genannt. Die einzelnen Vertreter der Kohlenhydrate werden mit Trivialnamen oder davon abgeleiteten systematischen Namen bezeichnet, die die Endung -ose tragen, zum Beispiel Glucose, Fructose [2].

Biologie

Kohlenhydrate sind in jeder tierischen und pflanzlichen Zelle enthalten und gehören neben den Fetten und Proteinen zu den wichtigsten Bausteinen des Lebens. Sie stellen den mengenmäßig größten Anteil der auf der Erde vorkommenden organischen Substanz dar. Ausgangverbindung für die verschiedenen Kohlenhydrate ist in der Regel Glucose, die im Prozess der Photosynthese gebildet wird. Kohlenhydrate bilden zusammen mit den Fetten und Eiweißen die organischen Nährstoffe für Menschen und Tiere. Sie sind wichtige Inhaltsstoffe von Arzneidrogen und werden vielfältig in der Therapie von Erkrankungen eingesetzt [3].

Polysaccharide

Vorschau

Topinamburknollen der Helianthus tuberosus L

Als Pflanzeninhaltsstoffe sind vor allem die Polysaccharide (Glykane) von Bedeutung. Diese polymeren, hochmolekularen Verbindungen aus mehreren, etwa 30 bis mehreren tausend Monosaccharid-Einheiten fungieren als Struktur- und Funktionselemente (Cellulose, Hemicellulose, Pektine). Viele dienen als Reservestoffe (Stärke, Fruktane, Dextrane) und übernehmen durch ihr Wasserbindungsvermögen eine wichtige Rolle im Wasserhaushalt der Pflanzen. Polysaccharide können, je nach strukturellem Aufbau, wie zum Beispiel Cellulose in Wasser unlöslich sein oder ein gutes Quellvermögen haben und gut löslich sein (Stärke, pflanzliche Hydrokolloide).

Kohlenhydrate
und ihre medizinischen
Anwendungen:
Strukturtyp/ Name*PflanzenherkunftVerwendungsbeispiel
Monosaccharide

Xylose


Maisstroh, Hafer-

spelzen, Laubholz

Süßstoff für Diabetiker,
für Dünndarmfunktions-
test
GlucosePflanzenstärkeparenterale Ernährung,
Schocktherapie,
Infusionstherapie,
Galenik
FructoseFrüchte, Spaltfrucht
von Inulin oder
Saccharose
parenterale Ernährung
bei Leberschäden
Manna

Manna-Esche

Fraxinus ornus L.

Abführmittel
SorbitolVogelbeere und
andere Rosaceen,
Hydrierung von
Glukose
Süßungsmittel für
Diabetiker, mildes Laxans,
Diuretikum
L(+)- Ascorbinsäure, Vitamin C
von Mikroorganis-
men und Pflanzen
aus Glucoronsäure
gebildet
Vitamin
Oligosaccharide
SaccharoseZuckerrohr, Zucker-
rübe und viele
andere Pflanzen
in Hustensirup reflektori-
sche Steigerung der
bronchialen Sekret-
produktion, Galenik
Maltose/ Malzextrakt
Gerste (Körner) -
Hordenum vulgare L.
Roborans, chronische
Obstipation
Polysaccharide
StärkeReis, Weizen, Mais
und andere
Lebensmittel, Galenik
(als Füll- Fließregulierungs-
Formentrenn-, Binde- und
Sprengmittel bei Tablett-
ierung, für fettfreie Salben
Puder und anderes
Cellulose
Baumwolle, Holz
und andere
Verbandsmaterial (auch
aus Zellstoff), Naht-
material (z.B. Leinen),
Galenik
InulinTopinambur -
Helianthus tuberosus L.
Nierenfunktionsprüfung
AgarRotalgen -
Rhodoplantae
Abführmittel, Galenik,
Diätetika, mikrobiolo-
gische Diagnostik
PektinFruchtsäfteDiarrhoe, Gastroenteritis,
kalorienarme Diätetika,
Hämostyptikum, Galenik
immunstimulierende
Polysaccharide
Shiitakepilz -
Lentinula eodes SING.,
Wilder Indigo -
Baptisia tinctoria L.,
Lebensbaum - Thuja
occidentalis L. u.a.
ähnlich wie bei Kontakt
mit bakteriellen Zellwand-
Polysacchariden kommt
es zu einer Beschleunigung
einzelner Abwehrfunktionen
WeizenkleieGetreideschalen von
Weizen - Triticum
aestivum L.
quellfähiger Ballaststoff bei
Obstipation
* diese Übersicht zeigt nur
ausgewählte typische
Vertreter der Gruppen

Beispiel Cellulose

Vorschau

Baumwolle in Blüte: Baumwolle - wichtigster Naturstofflieferant der Medizin

 Ein in der Medizin besonders häufiges Kohlenhydrat ist das Polysaccharid Cellulose. Es ist Hauptbestandteil der pflanzlichen Zellwand. Cellulose ist aus Glucoseeinheiten, die 1,4--glykosidisch verknüpft sind, aufgebaut. Eine Spaltung ist bei Mensch und Tier aufgrund fehlender Enzyme nicht möglich. In Wasser und den üblichen Lösungsmitteln ist Cellulose unlöslich. Nahezu reine Cellulose liegt in den Samenhaaren der Baumwolle vor (bis 98%) [4].

Die Naturfaser von Baumwolle wird aus den Samenhaaren von Pflanzen der Gattung Baumwolle (Gossypium, oft von Gossypium hirsutum L.) gewonnen. Die bis zu 4cm langen und bis 40 μm breiten, röhrenförmigen Fasern aus fast reiner Cellulose können zu dünnen Fäden versponnen und zu Textilien weiter verarbeitet werden. Baumwolle kann kapillar in wenigen Sekunden über das 20fache ihres Gewichtes an Wasser oder wässrigen Flüssigkeiten aufnehmen. Durch ihre auch in nassem Zustand sehr gute Formbeständigkeit ist sie hervorragend als Verbandwatte und zur Herstellung von Verbandmull sowie Tamponadebinden geeignet. Baumwolle ist in der Medizin der mengenmäßig am häufigsten eingesetzte pflanzliche Naturstoff (zusätzlich: Bettwäsche, operative Abdeckmaterialien, Bekleidung) [5]. Wesentlich für diesen breiten Einsatz ist die strukturelle Integrität der polymeren Fasern, zum Beispiel bei Reinigung, Desinfektion oder Sterilisation (Autoklaviermöglichkeit), ihre Reißfestigkeit oder die fehlende chemische Interaktion (zum Beispiel geringes Allergiepotential) [6].

 

Anregung Recherche/Selbstversuch

 Anregung Recherche/Selbstversuch: die Glasöffnung kurz nach dem Verlöschen der Flamme auf die Haut. Wie entsteht physikalisch der jetzt auftretende Unterdruck? Was ist physiologisch die Ursache der anschließenden ges Getränk und beobachten Sie anschließend, ob es zu einer verstärkte Hautrötung? Wie kann - rational erklärt - eine topische Hautreizung die Funktionen innerer Organe beeinflussen (Somatotopien)?

 Selbstversuch: Trinken Sie ein sehr süßes, zucker- oder honighaltiExtrem leicht entflammbare Watte aus Baumwolle oder Viscose hat die klassische Schröpfkopf-Therapie verbessert (warum?). Zünden Sie einen Flocke Watte in einem schmalen Trinkglas an. Setzen Sie das n Schleimbildung in den tieferen Atemwegen und einem erleichterten Abhusten kommt. Wenn ja, warum?

Autor/In: Rainer H. Bubenzer, Heilpflanzen-Welt (2018)
Quellen:

 [1] S. Bäumler, Heilpflanzenpraxis Heute, 1. Aufl., Elsevier, München, 2007.

 [2] E. Steinegger und R. Hänsel, Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie, 4. Aufl., Springer, Berlin, 1988.

[3] Kompaktlexikon der Biologie, CD-ROM-Ausg. (Hrsg. E. Brechner, B. Dinkelaker, D. Dreesmann und M. Held), Spektrum Akad. Verl., Heidelberg, 2002.

 [4] G. Schneider, Arzneidrogen - Ein Kompendium für Pharmazeuten, Biologen und Chemiker, BI Wissenschaftsverl., Mannheim, 1990.

 [5] E. Teuscher, M. F. Melzig und U. Lindequist, Biogene Arzneimittel, 6. Aufl., Wiss. Verlagsges., Stuttgart, 2004.

 [6] Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch, 8. Aufl. (Hrsg.: A. Burger und H. Wachter), de Gruyter, Berlin, 1998.