Wichtige pflanzliche Wirkstoffgruppen, Teil 2: Kohlenhydrate

Koh­len­hy­dra­te sind eine weit ver­brei­te­te Stoff­klas­se in tie­ri­schen, pflanz­li­chen und ein­zelli­gen Orga­nis­men. Sie wer­den aus Koh­len­di­oxid und Was­ser aus­schließ­lich von Pflan­zen und Mikro­or­ga­nis­men im Ver­lauf der Pho­to­syn­the­se gebil­det. Struk­tur­che­misch sind Koh­len­hy­dra­te ali­pha­ti­sche Poly­hy­dro­xy-monooxo­ver­bin­dun­gen und deren Deri­va­te. Sie haben größ­ten­teils die all­ge­mei­ne For­mel C_n(H₂O)_m. Zu den phar­ma­zeu­tisch bedeu­ten­den mono­me­ren Koh­len­hy­dra­ten gehö­ren die Monosac­cha­ri­de und die von ihnen abge­lei­te­ten Aldi­to­le (Zucker­al­ko­ho­le), Cyc­li­to­le, Uro­n­säu­ren, Keto­al­don­säu­ren und Ami­no­zu­cker. Zu den oli­go- und poly­me­ren Koh­len­hy­dra­ten gehö­ren die Oli­gos­ac­cha­ri­de, Polys­ac­cha­ri­de und Gly­kos­ami­no­gly­ka­ne. [1]

Chemie

Die Koh­len­hy­dra­te wur­den ursprüng­lich als hydra­ti­sier­te Form des Koh­len­stoffs auf­ge­fasst und 1844 von dem rus­si­schen Arzt und Che­mi­ker Carl Schmidt (1822–94) als Koh­len­hy­dra­te bezeich­net. Die­ser Name ist bei­be­hal­ten wor­den, obwohl er vom che­mi­schen Stand­punkt her unzu­tref­fend ist. Heu­te wer­den auch Ver­bin­dun­gen zu den Koh­len­hy­dra­ten gerech­net, die eine abwei­chen­de Sum­men­for­mel auf­wei­sen, zum Bei­spiel Aldon­säu­ren, Uro­n­säu­ren, Des­oxy­zu­cker, oder zusätz­lich Stick­stoff oder Schwe­fel ent­hal­ten, wie zum Bei­spiel Ami­no­zu­cker oder Muco­po­lys­ac­cha­ri­de. Monosac­cha­ri­de und Oli­gos­ac­cha­ri­de wer­den häu­fig auch Zucker bzw. Sac­cha­ri­de genannt. Die ein­zel­nen Ver­tre­ter der Koh­len­hy­dra­te wer­den mit Tri­vi­al­na­men oder davon abge­lei­te­ten sys­te­ma­ti­schen Namen bezeich­net, die die Endung ‑ose tra­gen, zum Bei­spiel Glu­co­se, Fruc­to­se [2].

Biologie

Koh­len­hy­dra­te sind in jeder tie­ri­schen und pflanz­li­chen Zel­le ent­hal­ten und gehö­ren neben den Fet­ten und Pro­te­inen zu den wich­tigs­ten Bau­stei­nen des Lebens. Sie stel­len den men­gen­mä­ßig größ­ten Anteil der auf der Erde vor­kom­men­den orga­ni­schen Sub­stanz dar. Aus­gang­ver­bin­dung für die ver­schie­de­nen Koh­len­hy­dra­te ist in der Regel Glu­co­se, die im Pro­zess der Pho­to­syn­the­se gebil­det wird. Koh­len­hy­dra­te bil­den zusam­men mit den Fet­ten und Eiwei­ßen die orga­ni­schen Nähr­stof­fe für Men­schen und Tie­re. Sie sind wich­ti­ge Inhalts­stof­fe von Arz­nei­dro­gen und wer­den viel­fäl­tig in der The­ra­pie von Erkran­kun­gen ein­ge­setzt [3].

Polysaccharide

Topin­am­bur­knol­len der Heli­an­thus tubero­sus L

Als Pflan­zen­in­halts­stof­fe sind vor allem die Polys­ac­cha­ri­de (Gly­ka­ne) von Bedeu­tung. Die­se poly­me­ren, hoch­mo­le­ku­la­ren Ver­bin­dun­gen aus meh­re­ren, etwa 30 bis meh­re­ren tau­send Monosac­cha­rid-Ein­hei­ten fun­gie­ren als Struk­tur- und Funk­ti­ons­ele­men­te (Cel­lu­lo­se, Hemic­el­lu­lo­se, Pek­ti­ne). Vie­le die­nen als Reser­ve­stof­fe (Stär­ke, Fruktane, Dex­tra­ne) und über­neh­men durch ihr Was­ser­bin­dungs­ver­mö­gen eine wich­ti­ge Rol­le im Was­ser­haus­halt der Pflan­zen. Polys­ac­cha­ri­de kön­nen, je nach struk­tu­rel­lem Auf­bau, wie zum Bei­spiel Cel­lu­lo­se in Was­ser unlös­lich sein oder ein gutes Quell­ver­mö­gen haben und gut lös­lich sein (Stär­ke, pflanz­li­che Hydrokolloide).

Beispiel Cellulose

Baum­wol­le in Blü­te: Baum­wol­le – wich­tigs­ter Natur­stoff­lie­fe­rant der Medizin

Ein in der Medi­zin beson­ders häu­fi­ges Koh­len­hy­drat ist das Polys­ac­cha­rid Cel­lu­lo­se. Es ist Haupt­be­stand­teil der pflanz­li­chen Zell­wand. Cel­lu­lo­se ist aus Glu­co­se­ein­hei­ten, die 1,4‑-glykosidisch ver­knüpft sind, auf­ge­baut. Eine Spal­tung ist bei Mensch und Tier auf­grund feh­len­der Enzy­me nicht mög­lich. In Was­ser und den übli­chen Lösungs­mit­teln ist Cel­lu­lo­se unlös­lich. Nahe­zu rei­ne Cel­lu­lo­se liegt in den Samen­haa­ren der Baum­wol­le vor (bis 98%) [4].

Die Natur­fa­ser von Baum­wol­le wird aus den Samen­haa­ren von Pflan­zen der Gat­tung Baum­wol­le (Gos­sy­pi­um, oft von Gos­sy­pi­um hir­su­tum L.) gewon­nen. Die bis zu 4cm lan­gen und bis 40 μm brei­ten, röh­ren­för­mi­gen Fasern aus fast rei­ner Cel­lu­lo­se kön­nen zu dün­nen Fäden ver­spon­nen und zu Tex­ti­li­en wei­ter ver­ar­bei­tet wer­den. Baum­wol­le kann kapil­lar in weni­gen Sekun­den über das 20fache ihres Gewich­tes an Was­ser oder wäss­ri­gen Flüs­sig­kei­ten auf­neh­men. Durch ihre auch in nas­sem Zustand sehr gute Form­be­stän­dig­keit ist sie her­vor­ra­gend als Ver­band­wat­te und zur Her­stel­lung von Ver­band­mull sowie Tam­po­na­de­bin­den geeig­net. Baum­wol­le ist in der Medi­zin der men­gen­mä­ßig am häu­figs­ten ein­ge­setz­te pflanz­li­che Natur­stoff (zusätz­lich: Bett­wä­sche, ope­ra­ti­ve Abdeck­ma­te­ria­li­en, Beklei­dung) [5]. Wesent­lich für die­sen brei­ten Ein­satz ist die struk­tu­rel­le Inte­gri­tät der poly­me­ren Fasern, zum Bei­spiel bei Rei­ni­gung, Des­in­fek­ti­on oder Ste­ri­li­sa­ti­on (Auto­kla­vier­mög­lich­keit), ihre Reiß­fes­tig­keit oder die feh­len­de che­mi­sche Inter­ak­ti­on (zum Bei­spiel gerin­ges All­er­gie­po­ten­ti­al) [6].